AM-CAmides aliphatiques (chimie organique)

Préparation d'amides : ammoniac / amine + chlorure d'acyle ou anhydride

Idée directrice

Deux voies classiques (devoir sp-c3-01, corrigés bac SE) : chlorure d’acyle + $\mathrm{NH_3}$ → amide primaire ; anhydride + méthanamine → amide N-substitué.

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« chlorure d’acyle »

« méthanamine »

« amide (A1) »

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

2 questionsCorrigé masqué

On prépare deux amides isomères de formule brute $\mathrm{C_3H_7ON}$ .

Expérience 1. L’amide (A1) est obtenu par action d’un excès d’ammoniac $\mathrm{NH_3}$ sur un chlorure d’acyle (B). Écrire l’équation (formules semi-développées) et identifier (B) et (A1) si (A1) est le propanamide.
Expérience 2. L’amide (A2) est obtenu par action d’un excès de méthanamine $\mathrm{CH_3NH_2}$ sur un anhydride d’acide (D). Écrire l’équation et proposer une structure pour (A2) isomère de (A1).

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}C(=O){-}Cl + 2\,NH_3 \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}C(=O){-}NH_2 + NH_4Cl}$ (excès d’ammoniac). (B) = chlorure de propanoyle ; (A1) = propanamide.

2. Ex. anhydride éthanoïque + méthanamine : $\mathrm{(CH_3CO)_2O + CH_3NH_2 \rightarrow CH_3C(=O)NHCH_3 + CH_3COOH}$ . (A2) = N-méthyléthanamide, isomère de $\mathrm{C_3H_7ON}$ . $\boxed{\text{chlorure + NH_3 ; anhydride + amine}}$

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 02

Drill AM-C.1 — amine primaire + chlorure de propanoyle

2 questionsCorrigé masqué

L’amide N-éthylpropanamide est obtenu par action d’une amine primaire sur le chlorure de propanoyle.

Identifier l’amine primaire.
Écrire l’équation bilan semi-développée.

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2}$ (éthanamine).

2. $\mathrm{CH_3CH_2C(=O)Cl + CH_3CH_2NH_2 \rightarrow CH_3CH_2C(=O)NHCH_2CH_3 + HCl}$ (ou captation par un second équivalent d’amine). $\boxed{\text{éthanamine + chlorure de propanoyle}}$

On distingue toujours l’amide (carbonyle lié à N) de l’amine (pas de carbonyle acyle) : c’est le cœur de la chimie organique SE sur les amides.

Entraînement 02 / 02

Drill AM-C.2 — propanamide par voie anhydride

1 questionCorrigé masqué

Proposer une voie de synthèse du propanamide à partir d’un anhydride d’acide et d’ammoniac. Écrire l’équation.

Utiliser le vocabulaire amide, amine, chlorure d’acyle, anhydride.

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

$\mathrm{(CH_3CH_2CO)_2O + 2\,NH_3 \rightarrow CH_3CH_2C(=O)NH_2 + CH_3CH_2COO^-NH_4^+}$ (ou équivalent selon le barème). $undefined$

On distingue toujours l’amide (carbonyle lié à N) de l’amine (pas de carbonyle acyle) : c’est le cœur de la chimie organique SE sur les amides.

Méthode / Automatismes

Chlorure d’acyle + NH3 / amine → amide (+ sel d’ammonium ou HCl capté).
Anhydride + amine → amide + acide carboxylique.

Pièges classiques

Oublier le second équivalent de base (NH3) qui neutralise HCl.
Confondre méthanamine (amine) et méthanol.