AM-DAmides aliphatiques (chimie organique)

Anhydride ou chlorure d'acyle + NH3 → amide (propanamide)

Idée directrice

Préparer le propanamide par action d'ammoniac en excès sur un anhydride d'acide ou un chlorure d'acyle, et identifier les coproduits ( $\mathrm{NH_4^+}$ /carboxylate ou $\mathrm{NH_4Cl}$ ).

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« (G) : propanamide »

« anhydride + 2NH3 »

« chlorure + 2NH3 → amide + NH4Cl »

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

3 questionsCorrigé masqué

Chimie organique des amides (esprit bac SE contrôle 2022). On distingue l'amide (carbonyle lié à N) des autres dérivés d'acide (chlorure d'acyle, anhydride).

L'anhydride d'acide propanoïque $\mathrm{(CH_3CH_2CO)_2O}$ réagit avec un excès d'ammoniac ( $2\,\mathrm{NH_3}$ ). Quel amide le corrigé note-t-il (G) ? Le nommer.
Écrire l'équation (formules semi-développées) de l'action d'un excès d'ammoniac sur le chlorure de propanoyle $\mathrm{CH_3CH_2COCl}$ : produits amide et $\mathrm{NH_4Cl}$ .
En une phrase, pourquoi ces deux voies (anhydride + $\mathrm{NH_3}$ , chlorure d'acyle + $\mathrm{NH_3}$ ) relèvent du chapitre des amides et non d'une simple identification d'amine ?

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1. (G) = propanamide $\mathrm{CH_3CH_2C(=O)NH_2}$ (corrigé SE 2022 : « (G) : propanamide »). L'anhydride + $2\,\mathrm{NH_3}$ libère aussi carboxylate et $\mathrm{NH_4^+}$ .

2. $\mathrm{CH_3CH_2C(=O)Cl + 2\,NH_3 \rightarrow CH_3CH_2C(=O)NH_2 + NH_4Cl}$ . L'excès d'ammoniac forme $\mathrm{NH_4Cl}$ ; le produit organique est l'amide.

3. Le produit porteur du carbonyle lié à N est un amide (obtention à partir d'un chlorure d'acyle ou d'un anhydride). L'ammoniac/l'amine est le réactif azoté, pas l'objet fonctionnel étudié comme dans le chapitre des amines.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 01

Drill AM-D.1 — Identifier l'amide A3 (sport 2022)

1 questionCorrigé masqué

Au bac sport 2022 principale, le composé A3 est un amide : le corrigé le justifie par la fonction amide (carbonyle lié à N, groupements alkyles). L'amine A2 réagit avec un chlorure d'acyle portant un groupement méthyle ( $-\mathrm{CH_3}$ ) pour former cet amide. En deux ou trois phrases : (1) justifier la famille amide de A3 ; (2) rappeler le rôle de l'amine A2 et du chlorure d'acyle méthylé ; (3) indiquer pourquoi le vocabulaire d'amidation (amide issu d'un chlorure d'acyle) reste distinct d'un exercice centré seulement sur la classe d'une amine.

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1. A3 est un amide car il présente la fonction amide (corrigé sport 2022 : « A3 est un amide car il présente la fonction » où R1, R2 et R sont des groupements alkyles). L'azote est lié au carbonyle acyle, ce qui exclut une amine simple sans carbonyle.

2. L'amine A2 est le réactif nucléophile ; le chlorure d'acyle apporte le groupement méthyle (corrigé : « -CH3 (groupement méthyle) »). La condensation construit la liaison C(O)–N de l'amide.

3. Ici l'objet d'étude est l'amide formé (et le chlorure d'acyle précurseur), pas le classement primaire/secondaire d'une amine pour elle-même (chapitre AN). On parle d'amidation lorsque l'amine/l'ammoniac transforme un dérivé d'acide en amide — vocabulaire du chapitre AM.

Méthode / Automatismes

Chlorure d'acyle ou anhydride + $\mathrm{NH_3}$ → amide.
Excès d'ammoniac : compter $2\,\mathrm{NH_3}$ (amide + $\mathrm{NH_4Cl}$ ou $\mathrm{NH_4^+}$ ).
Nommer l'amide sur la chaîne acyle : propanamide pour C3 acyle.

Pièges classiques

Oublier le facteur 2 sur $\mathrm{NH_3}$ ; confondre amide et amine ; écrire un ester à la place de l'amide.