AN-CAmines — classes, basicité et nitrosamines

Réaction avec l'acide nitreux — nitrosamine et diazote

Idée directrice

Les annales Sport opposent le sort d'une amine secondaire (nitrosamine) et d'une amine primaire (diazote + alcool) face à $\mathrm{HO{-}N{=}O}$ .

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« nitrosamine »

« amine secondaire »

« diazote »

Sujet principal

Acide nitreux sur amines primaire et secondaire

5 questionsCorrigé masqué

On fait réagir séparément l'acide nitreux $\mathrm{HO{-}N{=}O}$ avec :

(A1) $\mathrm{CH_3{-}NH{-}CH_3}$ (amine secondaire)
(A2) $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2}$ (amine primaire)

Quel type de produit obtient-on avec (A1) ? Justifier par la classe de l'amine.
Écrire l'équation de la réaction de (A2) avec $\mathrm{HO{-}N{=}O}$ (formation de diazote, d'eau et d'un alcool).
En déduire la classe de l'amine lorsque la réaction produit un alcool et du diazote.

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. Avec l'amine secondaire (A1), on forme une nitrosamine.

2. $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2 + HO{-}N{=}O \rightarrow N_2 + H_2O + CH_3{-}CH_2OH}$ .

3. La formation de diazote et d'un alcool caractérise une amine primaire.

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 02

Drill AN-C.1 — équation nitrosamine

2 questionsCorrigé masqué

L'amine secondaire $\mathrm{CH_3{-}NH{-}CH_3}$ réagit avec $\mathrm{HO{-}N{=}O}$ .

Nommer le type de produit organique formé.
Écrire l'équation (nitrosamine + eau).

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. Une nitrosamine.

2. $\mathrm{CH_3{-}NH{-}CH_3 + HO{-}N{=}O \rightarrow (CH_3)_2N{-}N{=}O + H_2O}$ .

Méthode (rappel d'épreuve). Drill Drill AN-C.1 — équation nitrosamine. On écrit d'abord l'énoncé ou le critère demandé par la consigne, puis on applique les données numériques avec leurs unités, et on relie le résultat au phénomène physique ou chimique attesté dans le corrigé Sport. Éviter de répéter le même nombre en guise de « conclusion » : le dernier paragraphe doit apporter une justification nouvelle.

Entraînement 02 / 02

Drill AN-C.2 — amine primaire et alcool

2 questionsCorrigé masqué

La réaction d'une amine primaire avec $\mathrm{HO{-}N{=}O}$ produit du diazote : $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}NH_2 + HO{-}N{=}O \rightarrow N_2 + H_2O + CH_3{-}CH_2OH}$ . Ce n'est pas le cas d'une nitrosamine (amine secondaire).

Identifier le gaz formé (diazote).
Quelle classe d'amine a réagi ?

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. Le diazote $\mathrm{N_2}$ .

2. Une amine primaire.

Méthode (rappel d'épreuve). Drill Drill AN-C.2 — amine primaire et alcool. On écrit d'abord l'énoncé ou le critère demandé par la consigne, puis on applique les données numériques avec leurs unités, et on relie le résultat au phénomène physique ou chimique attesté dans le corrigé Sport. Éviter de répéter le même nombre en guise de « conclusion » : le dernier paragraphe doit apporter une justification nouvelle.

Méthode / Automatismes

Secondaire + $\mathrm{HNO_2}$ → nitrosamine ; primaire + $\mathrm{HNO_2}$ → $\mathrm{N_2}$ + alcool.

Pièges classiques

Ne pas conclure « amide » : le motif formé avec l'amine secondaire est une nitrosamine, pas un amide.