Masar
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Bac Tunisie
Chimie/AM-A
Entraîner la reconnaissance
AM-AAmides aliphatiques (chimie organique)

Identifier la fonction amide et la distinguer des autres dérivés d'acide

Idée directrice

Reconnaître le groupe fonctionnel amide parmi chlorure d’acyle, anhydride, ester (bac Sciences expérimentales, contrôles 2015–2019). Les formules semi-développées remplacent les planches de structures.

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« (A) : amide »

« N,N-diméthylpropanamide »

« fonction Amide »

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

7 questionsCorrigé masqué

Quatre composés organiques sont donnés par leurs formules semi-développées :

  • (A) CH3−CH2−C(=O)−NH2\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}C(=O){-}NH_2}
  • (B) CH3−CH2−C(=O)−Cl\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}C(=O){-}Cl}
  • (C) CH3−C(=O)−O−C(=O)−CH3\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}O{-}C(=O){-}CH_3}
  • (D) CH3−C(=O)−O−CH2−CH3\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}O{-}CH_2{-}CH_3}
  1. Attribuer à chaque composé sa famille : amide, chlorure d’acyle, anhydride d’acide, ester.
  2. Nommer l’amide (A) selon la nomenclature usuelle des amides aliphatiques.
  3. Parmi les quatre familles, laquelle s’obtient typiquement par action d’une amine (ou de NH3\mathrm{NH_3}) sur un chlorure d’acyle ? Justifier en une phrase.
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1. (A) amide ; (B) chlorure d’acyle ; (C) anhydride d’acide ; (D) ester.

2. (A) est le propanamide (chaîne à 3 carbones, groupe −CONH2-\mathrm{CONH_2} terminal).

3. L’amide : réaction d’un chlorure d’acyle (ou d’un anhydride) avec NH3\mathrm{NH_3} ou une amine R−NH2\mathrm{R{-}NH_2} / R2NH\mathrm{R_2NH}. A amide = propanamide ; B chlorure ; C anhydride ; D ester\boxed{\text{A amide = propanamide ; B chlorure ; C anhydride ; D ester}}

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 02

Drill AM-A.1 — N,N-diméthylpropanamide

3 questionsCorrigé masqué

Un composé a pour formule semi-développée CH3−CH2−C(=O)−N(CH3)2\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}C(=O){-}N(CH_3)_2}.

  1. À quelle classe d’amide appartient-il (primaire, secondaire, tertiaire / N,N-disubstitué) ?
  2. Donner son nom usuel.
  3. Quelle amine secondaire permet de le préparer à partir du chlorure de propanoyle ?
Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. Amide N,N-disubstitué (tertiaire sur l’azote) : deux groupes méthyle sur N.

2. N,N-diméthylpropanamide.

3. L’amine CH3−NH−CH3\mathrm{CH_3{-}NH{-}CH_3} (diméthylamine / N-méthylméthanamine). \boxed{\text{N,N-diméthylpropanamide ; amine CH_3NHCH_3}}

Entraînement 02 / 02

Drill AM-A.2 — familles sur un tableau de fonctions

2 questionsCorrigé masqué

Compléter mentalement le tableau de familles rencontré au bac SE :

  1. Associer : Amide / Chlorure d’acyle / Anhydride d’acide / Amine — aux motifs R−CONH2\mathrm{R{-}CONH_2}, R−COCl\mathrm{R{-}COCl}, R−CO−O−CO−R′\mathrm{R{-}CO{-}O{-}CO{-}R'}, R−NH2\mathrm{R{-}NH_2}.
  2. Le propanamide a-t-il le même groupe fonctionnel qu’une amine primaire ? Expliquer.
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1. R−CONH2\mathrm{R{-}CONH_2} → amide ; R−COCl\mathrm{R{-}COCl} → chlorure d’acyle ; R−CO−O−CO−R′\mathrm{R{-}CO{-}O{-}CO{-}R'} → anhydride ; R−NH2\mathrm{R{-}NH_2} → amine.

2. Non : le propanamide porte le carbonyle acyle lié à N ; une amine primaire n’a que le groupe amino. amide ≠ amine\boxed{\text{amide }\neq\text{ amine}}

Méthode / Automatismes
  • Amide : carbone du carbonyle lié à N (R−CONR2′\mathrm{R{-}CONR'_2}).
  • Chlorure d’acyle : R−COCl\mathrm{R{-}COCl} ; anhydride : R−CO−O−CO−R′\mathrm{R{-}CO{-}O{-}CO{-}R'} ; ester : R−COOR′\mathrm{R{-}COOR'}.
Pièges classiques
  • Confondre amide et amine : l’amine n’a pas le carbonyle acyle.
  • Nommer (A) éthamide au lieu de propanamide (compter la chaîne complète).