AL-DAlcools — classes, nomenclature et oxydation ménagée

Classe d'alcool, tests Schiff/DNPH et oxydation ménagée

Idée directrice

Classer un alcool (primaire / secondaire / tertiaire) selon le carbone fonctionnel $-\mathrm{OH}$ , le nommer, puis relier l'oxydation ménagée aux tests Schiff et 2,4-DNPH.

Signature de reconnaissance — l'énoncé se trahit ainsi

« alcool primaire … 2 atomes H »

« réactif de schiff »

« 2,4-D.N.P.H »

Sujet principal

Exercice — dans l'esprit des sujets du bac

3 questionsCorrigé masqué

On dispose des alcools A1 = 2-méthylpropan-1-ol, A2 = butan-2-ol, A3 = propan-1-ol (esprit bac sport 2021 principale).

Indiquer la classe de chaque alcool (primaire / secondaire / tertiaire) en justifiant par le nombre d'H sur le carbone fonctionnel.
L'oxydation ménagée d'un composé donne une cétone (pas d'action sur Schiff, précipité jaune au 2,4-DNPH). Quel alcool A1–A3 en est le précurseur ?
Écrire l'équation d'oxydation ménagée de l'alcool primaire propan-1-ol en aldéhyde (première étape).

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

1. A1 et A3 primaires (carbone fonctionnel porte 2 H) ; A2 secondaire (1 H) (corrigé 2021 : tableau Primaire / secondaire).

2. A2 (alcool secondaire) : oxydation ménagée → cétone (corrigé : « A2 … alcool secondaire … donne une cétone »).

3. $2\,\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}+\mathrm{O_2}\rightarrow 2\,\mathrm{CH_3CH_2CHO}+2\,\mathrm{H_2O}$ (corrigé 2021 Q4b).

Exercices d'entraînement — une nuance à la fois

Entraînement 01 / 01

Drill AL-D.1 — Tertiaire

1 questionCorrigé masqué

Le 2-méthylbutan-2-ol est un alcool tertiaire (aucun H sur le carbone fonctionnel). Subit-il une oxydation ménagée selon le tableau du corrigé 2021 sport ? Que devient alors le test Schiff/DNPH ?

Voir la correction commentéeAprès avoir posé votre démarche

Pas d'oxydation ménagée pour un alcool tertiaire (corrigé 2021 : « Pas d'oxydation »). Il n'y a donc ni aldéhyde ni cétone formés : les tests Schiff et 2,4-DNPH ne s'appliquent pas à un produit d'oxydation inexistant. Seuls les alcools primaires et secondaires s'oxydent de façon ménagée.

Méthode / Automatismes

Primaire → aldéhyde puis acide ; secondaire → cétone ; tertiaire → pas d'oxydation ménagée.
Schiff positif = aldéhyde ; 2,4-DNPH = carbonyle (aldéhyde ou cétone).

Pièges classiques

Confondre primaire et secondaire sur le nombre d'H ; attribuer Schiff à la cétone.